Плыть, надеюсь не придется. Попробуйте следующим образом (только для начала сохраните то, что уже заполнено - на всякий случай).
1) открываем проект;
2) в проекте открываем список команд-участниц;
В этом списке команд есть графа "порядок". По умолчанию графы этого столбца пустые. Попробуйте пронумеровать команды (1, 2, 3 ... 16, 17, 18), а затем нажать кнопку сохранения. Как я понял, именно отсутствие этой нумерации и мешало заполнению.
3) после этого открываем туры, жмем "заполнение". Для вашего случая нужно выбрать из выпадающего списка "два круга". После этого жмем "сохранить" и - получаем результат.
У меня получилось (сделал тест для четырех команд). Судя по официальному тексту, должно получиться и у вас, поскольку заполнение должно добавить те матчи, которых не хватает.
Но мне эта опция, честно говоря, не очень интересна. Как правило, календарь матчей уже составлен, но система генерирует его случайным образом - естественно, не совпадающим с тем, что есть на бумаге / в тексте. Вот здесь бы функция импорта, скажем из csv очень бы пригодилась. Хотя, если вы составляете расписание сами, то это может быть очень полезным.
----
Отпишитесь, плз, что получилось.