Скажите пожалуйста - тяжело ли такое реализовать, и в какую сторону копать, если я буду делать это сам?
Я не знаю вашей квалификации, и не знаю, тяжело это для вас или нет. Мне, на вскидку, на добавление такой функции (с учетом текущей нагрузки и необходимости тестирования) нужна примерно неделя, а сколько вам - не знаю.
В какую сторону капать? Думаю в сторону расширения используемой библиотеки AJAX с целью добавления функции подгрузки изображения посредством AJAX, расширения набора полей таблицы комментариев, доработки функции сохранения комментария и т.д.
Но я считаю, это неверный путь. Сначала вы добавите возможность загрузки 1 изображения, потом вас пользователи попросят 2... потом 3... потом комментарии начнут использовать как файлообменник. Зачем? Есть множество сервисов, где можно бесплатно (и довольно быстро разместить изображение), и потом элементарно вставить ссылку на него в комментарий через тег img.
Да и опять же, внеся такие изменения в компонент вы существенно затрудните процесс обновления - вам каждый раз, при выходе новой версии нужно будет сравнивать все файлы и смотреть что изменилось. А от версии к версии, в ядре компонента меняется очень многое (внешне я стараюсь, чтобы пользователи не замечали, но потроха я каждый раз переделываю с целью оптимизации).
