1) мультизагрузку- да, количество "окошек" для загрузки можно выставить в админке, это что касается обычных юзеров (если же, если из админки, то можно по ftp загрузить несколько файлов сразу, можно zip-архивом)
2) одно фото залить за 1 раз в несколько категорий.. вот в этом сомневаюсь- при загрузке выбирается только 1 категория, Shift и Ctrl здесь не применимы, потому не соглашусь с crazyASD
